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Quercetina

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Quercetina


 

 

 

La Quercetina es una molécula que forma parte de los Flavenoides no polares. Es el flavonoide más abundante y el más habitual en la dieta humana, destacando por su elevada actividad antioxidante. A partir de él se obtienen otros flavonoides, como la naringenina o la rutina.

 

La geometría que presenta es semiempirica, lo que quiere decir que es determinada por distintos factores como los momentos dipolares, los potenciales de ionización y sus propiedades espectrales.

 

 


 

 

Estructura de la molécula


La estructura condensada de la molécula de Quercetina esta dada en la siguiente imagen en la cual se hacen notar los enlaces sencillos y dobles que comparte así como los grupos funcionales adheridos a la molécula y sus geometrías. 

 

 

 

 

Hibridación y Geometrías


 

 

 

 

 

 

Polaridad y geometrías en la molécula


En esta molécula encontramos diversas geometrías como tetraédricas(polar), angulares(polar), así como también trigonal plana (no polar). 

 

 

 

Enlaces y tipos de fuerzas intermoleculares


Las fuerzas intermoleculares que presenta son las fuerzas de London, ya que da lugar a fuerzas dipolo instantáneo, induciendo dipolos a moléculas vecinas. También presenta puentes de hidrogeno en los grupos -OH. 

 

 

 

Propiedades físicas


Las propiedades físicas guardan una estrecha relación con sus fuerzas intermoleculas y polaridad. Esto se debe a que mientras mayor interacción tengan las fuerzas intermoleculas mayor será su punto de fusión y ebullición.

 

Al igual mientras su polaridad tiene un papel en la definición de sus estados de agregación por la cantidad de energía que tiene las moléculas y se atraen unas con otras. Mientras mayor interacción tengan tendrá mayor dureza por lo tanto su estado agregación estará en el sólido.

 

 

 

Propiedades Químicas


 

 

Grupos funcionales que los conforman


Dentro de esta estructura, además de los alcanos, también se encuentran diversos grupos funcionales como los alcoholes, fenoles, cetonas, éteres y alquenos.

 

Para demostrar la existencia de estos, a continuación se presentan imágenes donde se señalan la ubicación de estos compuestos en una estructura condensada:

 

Alcoholes

Resultan de la sustitución de un hidrógeno en un hidrocarburo por el radical oxihidrilo –OH.

 

Los nombres de los alcoholes se forman con el nombre del hidrocarburo correspondiente y la terminación –ol, también se utiliza la terminación –ílico. La posición de cada radical OH, se indica anteponiendo el nombre del alcohol, el número del carbono donde está ligado.

 

 

Alquenos

Son hidrocarburosinsaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

 

 

Cetonas

Se parecen a los aldehídos, el oxígeno que reemplaza a 2 hidrógenos se liga a un carbono secundario.

 

Se nombra como el hidrocarburo correspondiente agregando la terminación –ona. También se les nombra considerando los radicales que están antes y después al otro, y al final se agrega la palabra cetona.

 

 

Éteres

Son compuestos que tienen dos radicales de alquilo ligados con un átomo de oxígeno.

 

Se nombran empleando la palabra éter, seguida del nombre de los radicales alquilo en una sola palabra y con la terminación –ílico.

 

 

Fenoles

El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

 

 

 

 

Reactividad en los grupos funcionales de la molécula


 

La molécula de Quercetina tiene 5 grupos funcionales, de los cuales en las reacciones solo se verá afectado el grupo de alcoholes debido por la densidad electrónica que hay en dicho grupo, esto es lo que lo hace mas susceptible a las reacciones, mientras que los demás grupos funcionales se mantienen iguales por la estabilidad y la poca carga electrónica.

 

A continuación se presentan algunas de las reacciones que se pueden realizar utilizando la Quercetina como un reactivo.

 

 

Adición Heterolítica. Adición de alcoholes. Electrofílica

Esta reacción se realiza en presencia de algún ácido fuerte que es el que inicia la reacción y al finalizar el ión H+es el que se elimina de los productos.

 

Normalmente en esta reacción se obtienen éteres pero en este caso en particular también se obtuvo un grupo cetona.

 

Sustitución Nucleofílica. SN1 De los alcoholes.

Esta reacción no tiene un nombre en específico, aunque es un proceso un peculiar por la formación de un grupo éter a partir de un alcohol. Esta reacción consiste en la sustitución de H+ por el carbocatión metil que se forma al romperse la molécula yodo-metano. Al finalizar la reacción, además de formarse la molécula que se muestra a continuación, también se forma HI.

 

Sustitución Nucleofílica. SN1 De los alcoholes.

Esta reacción no tiene un nombre en específico, aunque es un proceso un peculiar por la formación de un grupo éter a partir de un alcohol. Esta reacción consiste en la sustitución de H+ por el carbocatión [PH-C+O] que se forma al romperse la molécula cloruro de bencenocarbonilo. Al finalizar la reacción, además de formarse la molécula que se muestra a continuación, también se forma HCl.

 

Método de síntesis en laboratorio o industrial


Segun la patente CN102453736  (A)  -  Method for transforming hyperin into quercetin by enzyme reaction de MINGSHU XU; WUYANG ZHAO; LIJUAN ZHANG se inventó un método para la obtención de quercetina a partir de hiperina mediante el uso de una reacción enzimática.

 

La reacción se realiza en una solución acusosa de etanol con una concentración del 30 al 70% bajo un efecto de naringinasa. La temperatura de reacción es de 40 a 70 °C, el tiempo en que se lleva a cabo la reacción es de 1 a 30 horas y la glicosil en la hiperina hidroxilo se corta, de tal manera que la hiperina se transforma en la quercetina con actividad farmacológica alta.

 

Reaccción


 

 

Esquema:


 


Importancia biologia e industrial


 

Acciones biológicas que presentan las moléculas


 La quercetina ha sido provada en diferentes estudios para probar si puede tener reacciones en los seres humanos, no se encontró ningún tipo de daño importante e incluso el estudio mostró que la quercetina ayuda a bajar de peso ya que ayuda a que la grasa no se acumule.Aunque no presenta reacciones notorias, ésta molécula no debería ser administrada en mujeres embarazadas o lactantes, en ocasiones puede tener reacciones adversas estomacales, y con menos frecuencia, mareos y temblor de piernas. El uso oral no suele producir reacciones estomacales, pero usada intravenosamente puede producir nausea, sudoración, problemas respiratorios y enrojecimiento. Inlcuso, puede llegar a inhibir la absorción de ciertos antibioticos.

  

  

 

Aplicaciones industriales de las moléculas


 

La quercetina basicamente es utilizada en la medicina actual, muchas de sus propiedades ayudan a las funciones del cuerpo humano y pueden llegar a ser el reemplazo de muchos productos sintéticos. Incluso se ha tomado en cuenta para reemplazar el uso de la vitamina C, tiene efectos positivos en los tratamientos o prevención de cáncer, prostaitis, enfermedades cardíacas, cataratas, enfermedades respiratorias y alergías.

 

 

Patentes


 

1. Métodos y composiciones para inhibir la proliferación de células de cáncer de próstata.

 

{Abstract} La invención proporciona métodos para el control de la proliferación de cultivos de células de cáncer de próstata en presencia de quercetina, los métodos de tratamiento de un individuo con cáncer de próstata o en riesgo de desarrollar cáncer de próstata, y métodos para reducir el riesgo de recurrencia del cáncer de próstata en un individuo que habían sido previamente tratadas por cáncer de próstata. Los métodos de la invención incluyen además el tratamiento de un individuo con hiperplasia prostática benigna (BPH) con quercetina, así como métodos de cribado para compuestos que inhiben la proliferación de células de cáncer de próstata. La invención proporciona composiciones y artículos de fabricación que contienen quercetina en formulaciones particulares, y quercetina con un segundo compuesto que ejerce también un efecto sobre el receptor de andrógenos.

 

Patent Number: 6680342
Issue Date: 20040120 

 

2. α-glicosil quercetina, y su preparación y usos.

 

{Abstact} Una novela α-glicosil quercetina, en el que al menos equimolar de D-glucosa se ​​unen a residuos de quercetina a través de la α-bond, tiene una solubilidad en agua satisfactoria, la tolerancia y la estabilidad de la luz, y ejerce la actividad inherente de la quercetina en vivo. La quercetina α-glicosil se prepara mediante un proceso que comprende someter una solución que contiene quercetina y un sacárido α-glucosil a la acción de una enzima de transferencia de sacárido para formar una α-glicosil quercetina, y recoverying la resultante α-glicosil quercetina. La quercetina α-glicosil se puede usar ventajosamente en combinación con otros materiales en productos alimenticios, composiciones cosméticas y composiciones farmacéuticas como altamente seguro y natural enriquecido en vitamina P, agente amarillo-imparte color, antioxidante, desodorante, estabilizador, calidad agente que mejora el agente antiséptico, profiláctico, agente terapéutico y el agente absorbente de ultravioleta.

 

Patent Number: 5565435
Issue Date:
19961015 

 

3. El uso combinado de pterostilbene y quercetina para la producción de medicamentos de tratamiento del cáncer. 

  

{Abstract} La invención se refiere al uso combinado de pteroestilbeno y la quercetina para la producción de medicamentos de tratamiento del cáncer. El crecimiento in vitro de células de melanoma B16-F10 (B1611-F10) se inhibe (56%) por la exposición combinada de corta duración (60 min/día) a PTER (40 mM) + QUER (20 mM) (-valores medios de concentraciones plasmáticas medidas en la primera hora después de la administración IV de 20 mg de cada polifenol kg/-). La administración combinada intravenosa de PTER + QUER (20mg/kg.día) a ratones inhibe (73%) el crecimiento metastásico de melanoma B16M-F10 en el hígado, un sitio común para el desarrollo de metástasis. La invención demuestra que la combinación de PTER + QUER inhibe el crecimiento de metástasis de melanoma maligno y prolonga la supervivencia del huésped portador.

 

Patent Number: 1782802

Issue Date: 20090318 

 

 

Importancia Comercial y Económica


Por sus propiedades químicas, la quercetina es un compuesto muy útil para dos áreas de la Industria:

  • Industria Alimentaria
  • Industria farmacéutica

 

 

 

- Industria de Alimentos 

 

La quercetina pertenece a un grupo de sustancias llamadas flavenoides, a parte de ser una potente fuente

de antioxidantes, son compuestos que pigmentan de azul y rojo diversos vegetales. Dentro de los vegetales que contienen este flavenoide en especifico se encuentra la manzana, cebolla, uvas, arándanos, te verde, ajo, trigo sarraceno y gingko biloba.

 

 - Industria Farmacéutica

La quercetina no solo se encuentra en alimentos, sino que también es un fármaco muy útil. Una función reconocida de este flavenoide como fármaco es para tratar las alergias, artritis y asma ya que es un antiinflamatorio muy efectivo. Esta sustancia, a parte de ser antioxidante y antiinflamatorio, también es antihistamínico que impide la liberación de compuestos químicos que causan las alergias y molestias. 

 

 

 

Países Productores


 

En base a esta información podemos inferir que la quercetina es parte de muchos productos conocidos dentro del mercado. Esta molécula forma parte de diversas formulas químicas para producir algún medicamento o alimento y es utilizada al rededor del mundo por diversas empresas en ciertos países cuya labor es comercializarlas y exportarlas.

 

-Producción y exportación de fármacos.

  • Japón
  • China
  • Estados Unidos

 -Producción y exportación de alimentos.

  • Estados Unidos
  • Espana  
  • Italia 
  • Mexico
  • Francia 
  • Inglaterra  

 

 

 

Empresas Productoras

Existen miles de empresas dedicadas a la producción y distribución de sustancias químicas al rededor del mundo. Todas tienen enfoques diferentes y producen distintas sustancias químicas. Algunas de las empresas mas reconocidas que producen Quercetina son: 

 

  • Sigma Aldrich
  • Tocris Bioscience
  • Selleck Chemicals
  • Wako Pure Chemicals
  • ABCR
  • AddexBio Technologies

 

Precios Reportados

 

Empresa Cantidad  PRECIO (MXP)  PRECIO (USD) 
SIGMA ALDRICH  100mg  $935.00 $69.25
SELLECK CHEMICALS  100mg  $675.00  $50.00 
TOCRIS BIOSCIENCE 100mg $742.50 $55.00 
ADDEXBIO TECHNOLOGIES  100 mg  $526.50 

$39.00

 

 

 

 

 

Referencias


 

 

 

 

 

 

 

 

Quercetina

Molécula en 3D

Carbono(gris)/Oxigeno (rojo)/Hidrogeno (blanco)

Formula Molecular: C15H10O7

Nombre IUPAC: 2-(3,4 dihydroxphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one

 
 
Propiedades Físicas 
Estado de agregación Sólido (Cristales) 
Color Amarillo 
Olor Característico 
Densidad N/A 
Masa Molar 302.24 g/mol 
Punto de fusión >300ºC 
Punto de ebullición No se tienen datos que confirmen esta propiedad. 
Propiedades Químicas 
Solubilidad Soluble en acetona. Poco soluble en agua caliente y dietil éter. Insoluble en agua fría. Soluble en ácido acético y pirimidina. 

 

 

 

 

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